El siglo XIV, cuando se produce el desarrollo de la burguesía, trae también cambios al mundo cultural y literario; por un lado, surge una literatura más realista y satírica que se enfoca hacia el papel del dinero, la astucia y las habilidades sociales, todo ello tratado muchas veces a través del humor y la ironía. Por otro, comienza la hermandad entre las armas y las letras, que continuará durante los siguientes siglos: el canciller de Ayala y don Juan Manuel son dos hombres con un papel importante en la vida política y militar del momento, y los dos escritores más sobresalientes de la prosa castellana de su siglo.

El canciller Pedro López de Ayala (1332-1407), cortesano y hombre de armas, fue también un apasionado de la cultura clásica, así como de los temas caballerescos. Además de su obra lírica Rimado de Palacio, escribió obras históricas, las crónicas de los cuatro reyes a los que sirvió. El canciller trata la historia viva, anima la narración y la salpica de observaciones morales, pues fue un hombre muy preocupado por la corrupción de costumbres de su tiempo. Es decir, le da a las crónicas altura literaria. La crónica de Don Pedro se considera la mejor de entre sus obras.

Don Juan Manuel (1282-1349), sobrino de Alfonso X, desempeñó importantes cargos políticos y fue también poeta (aunque sus obras líricas se han perdido) y prosista en castellano. Es el primer escritor en lengua romance al que encontramos preocupado por la posteridad, por qué quedará de él y de sus libros, y trata en sus propias obras sobre cómo es su estilo y su prosa. Se ocupó de dejar copias de sus escritos en un monasterio para su conservación, pero, paradójicamente, todo ello fue destruido por un incendio. 

Es un escritor que cuida mucho su estilo y, al igual que su tío, se preocupa por elegir las palabras más propias del castellano, evitando los latinismos. El lenguaje es sencillo y claro, pero no deja de tener altura literaria. Dado que sus obras tratan múltiples asuntos, incluye un vocabulario muy variado y rico. En cuanto a la intención, la literatura de don Juan Manuel es didáctico-doctrinal; esto es, trata de educar en las buenas costumbres y en los conceptos tradicionales cristianos a través de sus libros. En sus relatos se observa tanto la influencia árabe y oriental como la de las fuentes latino-cristianas. 

Escribió obras como El libro del caballero et del escudero, que trata de los consejos que un caballero anciano le da a un escudero joven, El libro de los estados, que viene a ser una versión cristiana de la leyenda de Buda, y El conde Lucanor o Libro de los enxiemplos del Conde Lucanor e de Patronio, su obra más relevante, sobre la que trataremos en el siguiente apartado.